Luego de un gran traspié laboral, Jenna (Gabrielle Union) trata de resucitar su carrera en el mundo de la moda. Inesperadamente, lo que resucita es su vida sentimental, pero el enamoramiento pone en riesgo sus planes, ya que el colega que la flechó (Keith Powers) no solo es mucho más joven... ¡es el hijo de su nueva jefa! Ahora, Jenna debe decidir si está dispuesta a arriesgarlo todo por ese impensado romance.