Boca era campeón defensor pero casi se queda en primera fase de la Libertadores 2008. Fue a Chile por la tercera fecha y, con Riquelme, Palermo y Caranta entre los titulares, casi se vuelve con goleada. Se fue al entretiempo 0-2 abajo y zafó del tercero en la segunda parte gracias a un penal fallado del Cacique conducido por Bichi Borghi. Partido caliente con rojas para Morel Rodríguez y el DT Carlos Ischia. Para colmo, Riquelme se desgarró y se perdió los próximos dos partidos, entre ellos la vuelta ante los chilenos, un vibrante 4-3 en La Bombonera con Leandro Gracián de enganche -hizo un gol- y Ángel Celoria como DT interino.